მთავარი › ეზოთერიკა › გეომეტრიული იზომერები. გეომეტრიული იზომერიზმი

გეომეტრიული იზომერები. გეომეტრიული იზომერიზმი

ლიგანდის იზომერიზმი

ლიგანდის იზომერიზმიიყოფა ბმის იზომერიზმად (რომელიც განისაზღვრება ერთი და იმავე ლიგანდის სხვადასხვა ტიპის კოორდინაციით) და ლიგანდის საკუთრივ იზომერიზმად.

ბმის იზომერიზმის მაგალითები შეიძლება იყოს კობალტის (III) ნიტრო- და ნიტრიტ-კომპლექსების არსებობა K 3 და K 3 შემადგენლობაში, რომლებშიც NO 2 - ლიგანდის კოორდინაცია ხორციელდება, შესაბამისად, აზოტის ატომით ან ჟანგბადის ატომი. კიდევ ერთი მაგალითია თიოციანატის იონის NCS კოორდინაცია - აზოტის ატომის ან გოგირდის ატომის მეშვეობით, თიოციანატო-N- ან თიოციანატო-S- კომპლექსების წარმოქმნით.

გარდა ამისა, რთული სტრუქტურის ლიგანდებს (მაგალითად, ამინომჟავებს) შეუძლიათ თავად შექმნან იზომერები, რომელთა კოორდინაცია იწვევს იმავე შემადგენლობის კომპლექსების წარმოქმნას სხვადასხვა თვისებებით.

გეომეტრიული იზომერიზმიგამოწვეული ლიგანდების არათანაბარი განლაგებით შიდა სფეროში ერთმანეთთან შედარებით. გეომეტრიული იზომერიზმის აუცილებელი პირობაა მინიმუმ ორი განსხვავებული ლიგანდის არსებობა შიდა კოორდინაციის სფეროში. გეომეტრიული იზომერიზმი უპირატესად ვლინდება რთულ ნაერთებში, რომლებსაც აქვთ რვაკუთხა სტრუქტურა, ბრტყელი კვადრატის ან კვადრატული პირამიდის სტრუქტურა.

კომპლექსურ ნაერთებს ოთხკუთხა, სამკუთხა და ხაზოვანი სტრუქტურებით არ გააჩნიათ გეომეტრიული იზომერები, რადგან ცენტრალური ატომის ირგვლივ ორი განსხვავებული ტიპის ლიგანდების მდებარეობები ექვივალენტურია.

ბრტყელი კვადრატული სტრუქტურის მქონე კომპლექსებს, ორი განსხვავებული ლიგანდის L ′ და L ′′ თანდასწრებით, უკვე შეიძლება ჰქონდეთ ორი იზომერი (cis- და trans-):

ცის- და ტრანს-იზომერების მქონე რთული ნაერთის მაგალითია დიქლოროდიამმინეპლატინი (II):

გაითვალისწინეთ, რომ ბრტყელი კვადრატული სტრუქტურის მქონე კომპოზიციის რთულ ნაერთს არ შეიძლება ჰქონდეს იზომერები: ლიგანდის L′′ პოზიცია თანაბრად სავარაუდოა კვადრატის ნებისმიერ კუთხეში. როდესაც ჩნდება ორი განსხვავებული ლიგანდი, მაშინ უკვე შესაძლებელია ორი იზომერის (ცის- და ტრანს-) არსებობა, რომლებიც განსხვავდება თვისებებით. ამგვარად, ცის-დიქლოროდიამმინეპლატინი (II) არის ნარინჯისფერ-ყვითელი კრისტალები, წყალში ძალიან ხსნადი, ხოლო ტრანს-დიქლოროდიამმინეპლატინი (II) არის ღია ყვითელი კრისტალები, რომელთა ხსნადობა წყალში ოდნავ დაბალია, ვიდრე ცის იზომერის.

შიდა სფეროში სხვადასხვა ლიგანდების რაოდენობის მატებასთან ერთად იზრდება გეომეტრიული იზომერების რაოდენობა. ნიტრო(ჰიდროქსილამინ)ამმინ(პირიდინ)პლატინის(II)Cl ქლორიდისთვის სამივე იზომერი იქნა მიღებული:

ოქტაედრულ კომპლექსებს შეიძლება ჰქონდეთ მრავალი იზომერი. თუ ამ ტიპის კომპლექსურ ნაერთში ექვსივე ლიგანდი ერთნაირია () ან მხოლოდ ერთი განსხვავდება ყველა დანარჩენისგან (), მაშინ არ არსებობს ლიგანდების განსხვავებული განლაგების შესაძლებლობა ერთმანეთთან მიმართებაში. მაგალითად, ოქტაედრულ ნაერთებში, L′′ ლიგანდის ნებისმიერი პოზიცია დანარჩენ ხუთ L′ ლიგანდებთან მიმართებაში იქნება ეკვივალენტური და ამიტომ აქ არ უნდა იყოს იზომერები:

გარეგნობა ორი L'-ის ლიგანდები ოქტაედრულირთული ნაერთები გამოიწვევს არსებობის შესაძლებლობას ორი გეომეტრიული იზომერი. ამ შემთხვევაში ჩნდება L′′ ლიგანდების ერთმანეთთან შედარებით მოწყობის ორი განსხვავებული გზა. მაგალითად, დიჰიდროქსოტეტრაამინის კობალტ(III) + კატიონს აქვს ორი იზომერი:

როდესაც ვცდილობთ ვიპოვოთ H 3 N და OH - ლიგანდების სხვა შედარებითი განლაგება, რომელიც განსხვავდებოდა ზემოთ აღნიშნულიდან, ჩვენ ყოველთვის მივიღებთ უკვე მოცემული ერთ-ერთის სტრუქტურას.

კომპლექსში სხვადასხვა ქიმიური შემადგენლობის მქონე ლიგანდების რაოდენობის მატებასთან ერთად, გეომეტრიული იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება. ამ ტიპის ნაერთებს ექნებათ ოთხი იზომერი, ხოლო იმ ტიპის ნაერთებისთვის, რომლებიც შეიცავს ექვს განსხვავებულ ლიგანდს, გეომეტრიული იზომერების რაოდენობა 15-ს აღწევს. ასეთი რთული ნაერთები ჯერ არ არის კარგად შესწავლილი.

გეომეტრიული იზომერები მნიშვნელოვნად განსხვავდებიან ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით, როგორიცაა ფერი, ხსნადობა, სიმკვრივე, კრისტალური სტრუქტურა და ა.შ.

გეომეტრიული იზომერები წარმოიქმნება, თუ ატომების თავისუფალი ბრუნვა მოლეკულაში შეზღუდულია ორმაგი ბმის არსებობის გამო. იზომერების ასეთი წყვილის მაგალითია მალეინის (12.23) და ფუმარის (12.24) მჟავები (ცის- და ტრანს-, შესაბამისად).

გეომეტრიული იზომერები ძალიან ჰგვანან ქიმიურ სტრუქტურას, მაგრამ ისინი არ არიან ერთმანეთის სარკისებური გამოსახულებები და არ ბრუნავენ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს. როგორც წესი, ცის- და ტრანს-იზომერები მნიშვნელოვნად განსხვავდებიან ფიზიკური თვისებებით. მაგალითად, მალეინის მჟავა (12.23) დნება 130 °C-ზე, მისი pKa მნიშვნელობა არის 1.9, ძალიან ხსნადია ცივ წყალში (79 გ 100 მლ-ზე); მისი გეომეტრიული იზომერის - ფუმარის მჟავას (12,24) მუდმივებია შესაბამისად 287 °C, 3,0 და 0,7 გ 100 მლ-ზე. გასაკვირი არ არის, რომ გეომეტრიულ იზომერებს აქვთ განსხვავებული ბიოლოგიური თვისებები და ამიტომ ძალიან მნიშვნელოვანია ახალი ნაერთის ქიმიური ფორმულის შესწავლისას გავითვალისწინოთ ამ ტიპის იზომერიზმის არსებობის ყველა შესაძლებლობა.

ცის და ტრანს იზომერები ადვილად განცალკევებულია კრისტალიზაციის ან ქრომატოგრაფიით. არ არსებობს ერთი იზომერის მეორეზე გადაქცევის ზოგადი მეთოდი, მაგრამ გათბობა ჩვეულებრივ წარმოქმნის ყველაზე სტაბილურ იზომერს, ხოლო სინათლის ზემოქმედება ნაკლებად სტაბილურს. ადამიანის მხედველობა დამოკიდებულია ბადურის 11-ცის იზომერის 11-ტრანს ფორმად გარდაქმნაზე სინათლის გავლენით. როგორც კი სინათლის ამაღელვებელი სხივი ქრება,
ეს კაროტინოიდური პიგმენტი კვლავ გადადის ცის ფორმაში, რითაც წყვეტს იმპულსს, რომელიც მიდის ტვინში და ტრანს იზომერები ასევე არსებობს ბრტყელ ციკლოპენტანურ რგოლზე, რომელიც ჰგავს დიდ ორმაგ ბმას. მიუხედავად იმისა, რომ ციკლოჰექსანის რგოლი საერთოდ არ არის ბრტყელი, ის მაინც საკმარისად ბრტყელია ცის და ტრანს იზომერების შესაქმნელად. ამრიგად, არსებობს და ხელმისაწვდომია დიამინოციკლოჰექსანის ორივე ცის (12.25) და ტრანს (12.26) ფორმები. ერთსა და იმავე მოლეკულას შეუძლია შექმნას როგორც გეომეტრიული, ასევე ოპტიკური იზომერები. მაგალითად, ტრანს იზომერი (12.26) შეიძლება დაიყოს (S,S) (12.27) და (R.R) (12.28) ქირალურ იზომერებად. ამასთან, ცის იზომერი არ შეიძლება დაიყოს ქირალურ ფორმებად, რადგან მას აქვს სიმეტრიის სიბრტყე. ბენზოლის რგოლს არ აქვს გეომეტრიული იზომერები, რადგან ბეჭდის თითოეულ ნახშირბადის ატომს აქვს მხოლოდ ერთი შემცვლელი.

Cis-Trans-TpaHC-(S S) TpaHC-(R.R)

(12.25) (12.26) (12.27) (12.28)

1,2-დიამინოცინოგენზანის სტერეოიზომერები

ზოგჯერ შეიძლება რთული იყოს ორმაგი ბმაზე ოთხი შემცვლელიდან ორის არჩევა ცის ან ტრანს კონფიგურაციის დასადგენად. მიმდევრობის წესი გვკარნახობს, რომ შეირჩეს უმძიმესი ატომების მქონე შემცვლელები, ცის ფორმა აღინიშნება ასო Z (გერმანული სიტყვიდან zusammen) და ტრანსფორმაცია ასო E (entgegen). ზოგჯერ იმ ნაერთების სახელებში, რომლებშიც გეომეტრიული იზომერიზმი მრავალჯერ შეიძლება მოხდეს, ყველაზე მცირე რაოდენობის შემცვლელი (ნუმერაციის წესის მიხედვით) აღინიშნება ასო g, ხოლო აღნიშვნები c-(cis) და t-(trans) სხვა შემცვლელების წინ მიუთითეთ მათი პოზიცია ბატონ მოადგილესთან მიმართებაში.

ინდოლ-3-ილძმარმჟავას (4.82) მსგავსად, რომელიც ასტიმულირებს მცენარეთა უჯრედების ზრდას, სხვა კარბოქსილის მჟავებს შეუძლიათ იმოქმედონ, რომელთა კარბოქსილის ჯგუფი დახრილია არომატული რგოლის სიბრტყის მიმართ. გეომეტრიული იზომერიზმი ზღუდავს ორი შემცვლელის ასეთი განლაგების შესაძლებლობას, შესაბამისად, ცინამინის მჟავებიდან მხოლოდ ცის იზომერია აქტიური. 2-ფენილციკლოპროპან-1-კარბოქსილის და 1,2,3,4-ტეტრაჰიდრონაფთალიდენ-ძმარმჟავებში აქტიურია მხოლოდ ცის-იზომერები. მოლეკულური მოდელები აჩვენებს, რომ რგოლი და კარბოქსილის ჯგუფი ამ ნივთიერებების ტრანს-იზომერში (არააქტიური) ერთსა და იმავე სიბრტყეში დევს, ხოლო ცის ფორმაში (აქტიური) ისინი არათანაბარია. ვეიდსტრა იყო პირველი, ვინც აღნიშნა ეს კავშირი არაკოპლანარობასა და ზრდის ხელშემწყობ აქტივობას შორის. არაკოპლნარურობა ასევე შეიძლება წარმოიშვას სტერული დაბრკოლების გამო. ამრიგად, ბენზოის მჟავას აქვს პლანშეტური ფორმა და არ არის აქტიური, ხოლო 2,6-დიქლორბენზოის და 8-მეთილ-1-ნაფთოინის მჟავები არაპლექტური და ბიოლოგიურად აქტიურია.

აუქსინის ანალოგებში კარბოქსილის ჯგუფი შეიძლება შეიცვალოს სხვა ელექტრონების ამომყვანი ჯგუფებით (-CN, -N02, -SO3H), ხოლო ბიოლოგიური აქტივობა მხოლოდ ოდნავ შემცირებულია. ამ სერიებში სტრუქტურასა და მოქმედებას შორის ურთიერთობის შესახებ იხილეთ Koepfli, Thimann, Went (1938) და Veidstra.

განსაკუთრებულ ყურადღებას იმსახურებს სტეროიდების გეომეტრიული იზომერიზმი. ფორმულა (12.29) გვიჩვენებს ბუნებრივი გაჯერებული ნაერთების ამ ჯგუფის ზოგად სტრუქტურას (ნახშირბადის ატომების ნუმერაცია და ოთხი ციკლის ასოების აღნიშვნა ნაჩვენებია). ბუნებრივ სტეროიდებში, B და C რგოლები გადაკვეთაშია, ორივე მათგანი სკამის კონფორმაციაშია მიმაგრებული. საგულე გლიკოზიდებში, C და D ციკლების შეერთებას აქვს ცის კონფიგურაცია, მაგრამ ცხოველურ ჰორმონებში, სტეროლებსა და ნაღვლის მჟავებში ეს არის ტრანსკავშირი. ბიოლოგიურად აქტიური სტეროიდების უმეტესობაში, რგოლები A და B არიან გადაკვეთაში (სერია "5a", ადრე ეწოდებოდა "allo"). სტეროიდის მოლეკულაში თითოეული რგოლი ქმნის ნაკეცებს, რაც აშკარად ჩანს ფორმულის გვერდით პროექციაში (12.30).

აღნიშვნა "5a" მიუთითებს, რომ წყალბადის ატომი მე-5 პოზიციაზე მდებარეობს რგოლების ზოგადი სიბრტყის ქვემოთ. ყველა შემცვლელი, რომელიც მდებარეობს ამ სიბრტყის ქვემოთ, აღინიშნება სიმბოლოთი "a", ხოლო ზემოთ - სიმბოლოთი, რომელიც ნაჩვენებია ფორმულებში (12.34) და (12.35).

შემცვლელების სივრცეში და ციკლის ფორმა. მაგალითად, ციკლოჰექსანი შეიძლება არსებობდეს სამი კონფორმაციით: სკამი (12.36), აბაზანა (12.37) და გრეხილი (ან ნახევარსკამი) (12.38).

სკამის ფორმა ყველაზე ნაკლებად დაძაბულია და, შესაბამისად, ყველაზე სასურველია ციკლოჰექსანის მოლეკულისთვის, ყოველი ღერძული წყალბადის ატომი ამოღებულია 0,25 ნმ-ით ციკლის იმავე მხარეს მდებარე დანარჩენი ორი ღერძული წყალბადის ატომიდან. გრეხილი (ან გრეხილი) ფორმა შუალედურ პოზიციას იკავებს (სკამისა და ნავის ფორმებს შორის), ხოლო ყველაზე ინტენსიური აბაზანის ფორმაა. თუმცა, ეს უკანასკნელი შეიძლება დასტაბილურდეს ორი ან მეტი შერწყმული რგოლებით, რომლებიც შეიცავს შესაბამის შემცვლელებს. დეკაჰიდრონაფთალინის (დეკალინის) მოლეკულა შეიძლება არსებობდეს ორი სტაბილური ფორმით, რომლის სტრუქტურა განისაზღვრა ელექტრონის დიფრაქციის შედეგად, რამაც აჩვენა, რომ ტრანს ფორმა (დნობის წერტილი -30 ° C, დუღილის წერტილი 117 ° C 100 მმ Hg-ზე) შედგება ორისგან. ტრანს-შერწყმული რგოლები სავარძლის კონფორმაციაში და ცის ფორმა (დნობის წერტილი -43 °C, დუღილის წერტილი 124 °C 100 მმ Hg-ზე) შედგება ორი ცის-შერწყმული რგოლისგან სავარძლის კონფორმაციაში. ცის ფორმა გარდაიქმნება ტრანს ფორმად ამაღლებულ ტემპერატურაზე და კატალიზატორის თანდასწრებით. დეკალინის მოლეკულა არის გეომეტრიული იზომერიზმის მაგალითი ნახშირბადის ატომებთან შედარებით, მაგრამ თითოეული ციკლი რჩება კონფორმაციულად მოძრავი.

საინტერესოა -CO-H- ბმის კონფორმაციული ანალიზი, რომელიც განსაზღვრავს პეპტიდების სტრუქტურას. პროტეინებში მისი კონფორმაცია ყოველთვის "გაგრძელებულია" (ტრანს), თუმცა პეპტიდებში, რომლებიც შეიცავს პროლინს, ანუ მესამეულ ამიდურ ჯგუფს, წონასწორობის "დახურული" (cis) კონფორმაციის წილი საკმაოდ დიდია (40%-მდე). მეორად ფორმამიდებში არის "გაფართოებული" და "ოკლუზიური" კონფორმატორების წონასწორული ნარევი N-მეთილფორმამიდის შემთხვევაში 8:92 თანაფარდობით (12.39, 12.40). მათი არსებობა დგინდება PMR სპექტრებში ორი ცალკეული სიგნალის არსებობით. აზოტის ატომში შემცვლელის მოცულობის მატებასთან ერთად იზრდება "გაფართოებული" კონფორმერის წილი და აღწევს 18%-ს მეთილის ჯგუფის ტერტ-ბუტილით ჩანაცვლებისას.

გაკვეთილზე თქვენ მიიღებთ ზოგად წარმოდგენას იზომერიზმის ტიპებზე და გაიგებთ რა არის იზომერი. გაეცანით იზომერიზმის ტიპებს ორგანულ ქიმიაში: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). ნივთიერებების სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით განიხილეთ სტრუქტურული იზომერიზმის ქვეტიპები (ჩონჩხის და პოზიციური იზომერიზმი), გაეცანით სივრცითი იზომერიზმის ტიპებს: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.

თემა: შესავალი ორგანულ ქიმიაში

გაკვეთილი: იზომერიზმი. იზომერიზმის სახეები. სტრუქტურული იზომერიზმი, გეომეტრიული, ოპტიკური

ორგანული ნივთიერებების აღწერის ფორმულების ტიპები, რომლებიც ადრე განვიხილეთ, აჩვენებს, რომ რამდენიმე განსხვავებული სტრუქტურული ფორმულა შეიძლება შეესაბამებოდეს ერთ მოლეკულურ ფორმულას.

მაგალითად, მოლეკულური ფორმულა C 2H 6ოშეესაბამება ორი ნივთიერებასხვადასხვა სტრუქტურული ფორმულებით - ეთილის სპირტი და დიმეთილეთერი. ბრინჯი. 1.

ეთილის სპირტი, სითხე, რომელიც რეაგირებს მეტალ ნატრიუმთან წყალბადის გამოყოფის მიზნით, დუღს +78,5 0 C-ზე. იმავე პირობებში, დიმეთილეთერი, გაზი, რომელიც არ რეაგირებს ნატრიუმთან, დუღს -23 0 C-ზე.

ეს ნივთიერებები განსხვავდებიან თავიანთი სტრუქტურით - სხვადასხვა ნივთიერებებს აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა.

ბრინჯი. 1. კლასთაშორისი იზომერიზმი

ნივთიერებების არსებობის ფენომენს, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა და, შესაბამისად, განსხვავებული თვისებები, ეწოდება იზომერიზმი (ბერძნული სიტყვებიდან "isos" - "თანაბარი" და "meros" - "ნაწილი", "წილი").

იზომერიზმის სახეები

იზომერიზმის სხვადასხვა სახეობა არსებობს.

სტრუქტურული იზომერიზმი დაკავშირებულია მოლეკულაში ატომების სხვადასხვა წესრიგთან.

ეთანოლი და დიმეთილის ეთერი სტრუქტურული იზომერებია. ვინაიდან ისინი მიეკუთვნებიან ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს, ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ეწოდება ასევე ინტერკლასობრივი . ბრინჯი. 1.

სტრუქტურული იზომერები ასევე შეიძლება არსებობდეს ნაერთების იმავე კლასში, მაგალითად, ფორმულა C 5 H 12 შეესაბამება სამ განსხვავებულ ნახშირწყალბადს. ეს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ბრინჯი. 2.

ბრინჯი. 2 ნივთიერებების მაგალითები - სტრუქტურული იზომერები

არსებობს სტრუქტურული იზომერები ერთი და იგივე ნახშირბადის ჩონჩხით, რომლებიც განსხვავდებიან მრავალი ბმის (ორმაგი და სამმაგი) ან წყალბადის შემცვლელი ატომების პოზიციით. ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ე.წ პოზიციური იზომერიზმი.

ბრინჯი. 3. სტრუქტურული პოზიციის იზომერიზმი

მოლეკულებში, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ცალკეულ ბმებს, მოლეკულური ფრაგმენტების თითქმის თავისუფალი ბრუნვა ბმების ირგვლივ შესაძლებელია ოთახის ტემპერატურაზე და, მაგალითად, 1,2-დიქლორეთანის ფორმულების ყველა გამოსახულება ექვივალენტურია. ბრინჯი. 4

ბრინჯი. 4. ქლორის ატომების მდებარეობა ერთი ბმის გარშემო

თუ ბრუნვა შეფერხებულია, მაგალითად, ციკლურ მოლეკულაში ან ორმაგ ბმაში, მაშინ გეომეტრიული ან ცის-ტრანს იზომერიზმი.ცის-იზომერებში შემცვლელები განლაგებულია რგოლის ან ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს, ტრანს-იზომერებში - მოპირდაპირე მხარეს.

ცის-ტრანს იზომერები არსებობს ნახშირბადის ატომთან შეერთებისას. ორი განსხვავებულიმოადგილე ბრინჯი. 5.

ბრინჯი. 5. ცის და ტრანს იზომერები

იზომერიზმის კიდევ ერთი ტიპი წარმოიქმნება იმის გამო, რომ ნახშირბადის ატომი ოთხი ერთჯერადი ბმით ქმნის სივრცულ სტრუქტურას თავის შემცვლელებთან - ტეტრაედრთან. თუ მოლეკულას აქვს მინიმუმ ერთი ნახშირბადის ატომი მიბმული ოთხ სხვადასხვა შემცვლელთან, ოპტიკური იზომერიზმი. ასეთი მოლეკულები არ ემთხვევა მათ სარკე გამოსახულებას. ამ თვისებას ჰქვია ქირალობა - ბერძნულიდან თანჰერ- "ხელი". ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერიზმი დამახასიათებელია მრავალი მოლეკულისთვის, რომლებიც ქმნიან ცოცხალ ორგანიზმებს.

ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერების მაგალითები

ოპტიკურ იზომერიზმსაც უწოდებენ ენანტიომერიზმი (ბერძნულიდან ენანტიოსი- „საპირისპირო“ და მეროსი- "ნაწილი") და ოპტიკური იზომერები - ენანტიომერები . ენანტიომერები ოპტიკურად აქტიურია, ისინი ბრუნავენ სინათლის პოლარიზაციის სიბრტყეს იმავე კუთხით, მაგრამ საპირისპირო მიმართულებით: დ- , ან (+)-იზომერი, - მარჯვნივ, l- , ან (-)-იზომერი, - მარცხნივ. ენანტიომერების თანაბარი რაოდენობის ნარევს ე.წ რასემატი, ოპტიკურად არააქტიურია და მითითებულია სიმბოლოთი დ, ლ- ან (±).

გაკვეთილის შეჯამება

გაკვეთილის მსვლელობისას თქვენ მიიღეთ ზოგადი გაგება იზომერიზმის ტიპებისა და რა არის იზომერი. გავეცანით ორგანულ ქიმიაში იზომერიზმის ტიპებს: სტრუქტურული და სივრცითი (სტერეოიზომერიზმი). ნივთიერებათა სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებით გამოვიკვლიეთ სტრუქტურული იზომერიზმის ქვეტიპები (ჩონჩხის და პოზიციური იზომერიზმი), გავეცანით სივრცითი იზომერიზმის ტიპებს: გეომეტრიულ და ოპტიკურ.

ცნობები

1. რუძიტის გ.ე. ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე.რუძიტისი,ფ.გ. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.

2. ქიმია. მე-10 კლასი. პროფილის დონე: აკადემიური. ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2008. - 463 გვ.

3. ქიმია. მე-11 კლასი. პროფილის დონე: აკადემიური. ზოგადი განათლებისთვის ინსტიტუტები/ ვ.ვ. ერემინი, ნ.ე. კუზმენკო, ვ.ვ. ლუნინი და სხვები - M.: Bustard, 2010. - 462 გვ.

4. ხომჩენკო გ.პ., ხომჩენკო ი.გ. ქიმიის პრობლემების კრებული უნივერსიტეტებში ჩასული პირებისთვის. - მე-4 გამოცემა. - M.: RIA "ახალი ტალღა": გამომცემელი უმერენკოვი, 2012. - 278 გვ.

საშინაო დავალება

1. No 1,2 (გვ.39) რუძიტის გ.ე. ქიმია. ზოგადი ქიმიის საფუძვლები. მე-10 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე.რუძიტისი,ფ.გ. ფელდმანი. - მე-14 გამოცემა. - მ.: განათლება, 2012 წ.

2. რატომ არის იზომერების რაოდენობა ეთილენის სერიის ნახშირწყალბადებში მეტი გაჯერებული ნახშირწყალბადების?

3. რომელ ნახშირწყალბადებს აქვთ სივრცითი იზომერები?

თემა: შესავალი ორგანულ ქიმიაში

ბრინჯი. 1. კლასთაშორისი იზომერიზმი

იზომერიზმის სახეები

იზომერიზმის სხვადასხვა სახეობა არსებობს.

ბრინჯი. 2 ნივთიერებების მაგალითები - სტრუქტურული იზომერები

ბრინჯი. 3. სტრუქტურული პოზიციის იზომერიზმი

ბრინჯი. 4. ქლორის ატომების მდებარეობა ერთი ბმის გარშემო

ბრინჯი. 5. ცის და ტრანს იზომერები

ბრინჯი. 6. ოპტიკური იზომერების მაგალითები

გაკვეთილის შეჯამება

ცნობები

საშინაო დავალება

3. რომელ ნახშირწყალბადებს აქვთ სივრცითი იზომერები?

გეომეტრიული იზომერიზმის წარმოშობის მიზეზი არის c ბმის გარშემო თავისუფალი ბრუნვის არარსებობა. ამ ტიპის იზომერიზმი დამახასიათებელია ორმაგი ბმის შემცველი ნაერთებისთვის და ალიციკლური ნაერთებისთვის.

გეომეტრიული იზომერები არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ ერთი და იგივე მოლეკულური ფორმულა, ატომების შეერთების იგივე თანმიმდევრობა მოლეკულებში, მაგრამ განსხვავდებიან ერთმანეთისგან ატომების ან ატომური ჯგუფების განსხვავებული განლაგებით სივრცეში ორმაგი ბმის სიბრტყის ან რგოლის სიბრტყის მიმართ.

ამ ტიპის იზომერიზმის წარმოშობის მიზეზი არის ციკლის შემქმნელი ორმაგი ბმის ან st-ბმების ირგვლივ თავისუფალი ბრუნვის შეუძლებლობა.

მაგალითად, ბუტენ-2 CH3-CH=CH-CH3 შეიძლება არსებობდეს ორი იზომერის სახით, რომლებიც განსხვავდებიან მეთილის ჯგუფების მდებარეობით სივრცეში ორმაგი ბმის სიბრტყის მიმართ:

ან t,2-დიმთეთილციქტოპროპანი არსებობს ორი იზომერის სახით,

რომლებიც განსხვავდებიან მეთილის ჯგუფების განლაგებით სივრცეში რგოლის სიბრტყესთან მიმართებაში:

/ გეომეტრიული იზომერების კონფიგურაციის აღსანიშნავად გამოიყენება ცის-, ტრანს-სისტემა. თუ იგივე შემცვლელები

3. ორგანული ნაერთების იზომერიზმი. მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურა

რა^პ^ლიჯ^პშ ერთ მხარეს ორმაგი ^დაჯვ ან

ციკლი, კონფიგურაცია მითითებულია cis-, თუ მოპირდაპირე მხარეს, ტრანს-.

ნაერთებისთვის, რომლებსაც აქვთ სხვადასხვა შემცვლელი ნახშირბადის ატომებში ორმაგი კავშირით, გამოიყენება აღნიშვნების E^-სისტემა.

EZ-სისტემა უფრო ზოგადია. იგი გამოიყენება გეომეტრიულ იზომერებზე ნებისმიერი შემცვლელი კომპლექტით. ამ სისტემის საფუძველია შემცვლელების ასაკი, რომელიც განისაზღვრება თითოეული ნახშირბადის ატომისთვის ცალკე. თუ უფროსი შემცვლელები თითოეული წყვილიდან განლაგებულია ორმაგი ბმის იმავე მხარის გასწვრივ, კოპ-ფიგურა აღინიშნება ასო Z-ით (ასოდან zusammen - ერთად), თუ მოპირდაპირე მხარეს - ასო E (ასოდან). entgegen - საპირისპირო).

ამრიგად, 1-ბრომო-1-ქლოროპროპეპისთვის შესაძლებელია ორი იზომერი:

უფროსები! ნახშირბადის ერთ ატომზე შემცვლელი არის მე-

tyl ჯგუფი (1H და 6CH3 შემცვლელები), ხოლო მეორეს აქვს ბრომის ატომი (17C1 და 35Br შემცვლელები). იზომერ I-ში უფროსი შემცვლელები განლაგებულია ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს, მას ენიჭება Z-კონფიგურაცია, ხოლო იზომერ II-ს ენიჭება E-კონფიგურაცია (უფროსი შემცვლელები განლაგებულია ორმაგი კავშირის სიბრტყის მოპირდაპირე მხარეს).

გეომეტრიულ იზომერებს აქვთ განსხვავებული ფიზიკური თვისებები (დნობის და დუღილის წერტილები, ხსნადობა და სხვ.), სპექტრული მახასიათებლები და ქიმიური თვისებები. თვისებების ეს განსხვავება საკმაოდ აადვილებს მათი კონფიგურაციის დადგენას ფიზიკური და ქიმიური მეთოდების გამოყენებით.

პოპულარული კატეგორიაში: