Geometriniai izomerai. Geometrinė izomerija

Ligandų izomerija

Ligandų izomerija skirstoma į ryšio izomerizmą (kurią lemia skirtingi to paties ligando koordinavimo tipai) ir būdingą ligando izomerizmą.

Ryšio izomerijos pavyzdžiais gali būti K 3 ir K 3 sudėties kobalto (III) nitro ir nitritų kompleksai, kuriuose NO 2 ligando koordinavimas yra vykdomas atitinkamai per azoto atomą arba deguonies atomas. Kitas pavyzdys yra tiocianato jono NCS koordinavimas per azoto atomą arba per sieros atomą, susidarant tiocianato-N- arba tiocianato-S-kompleksams.

Be to, sudėtingos struktūros ligandai (pavyzdžiui, aminorūgštys) patys gali sudaryti izomerus, kurių derinimas lemia tos pačios sudėties kompleksų, turinčių skirtingas savybes, susidarymą.

Geometrinė izomerija sukeltas nevienodo ligandų išsidėstymo vidinėje sferoje vienas kito atžvilgiu. Būtina geometrinės izomerijos sąlyga yra bent dviejų skirtingų ligandų buvimas vidinėje koordinavimo sferoje. Geometrinė izomerija daugiausia pasireiškia sudėtinguose junginiuose, kurie turi oktaedrinę struktūrą, plokščio kvadrato arba kvadratinės piramidės struktūrą.

Sudėtingi junginiai, turintys tetraedrinę, trikampę ir linijinę struktūrą, neturi geometrinių izomerų, nes dviejų skirtingų tipų ligandų vietos aplink centrinį atomą yra lygiavertės.

Plokščios kvadratinės struktūros kompleksai, esant dviem skirtingiems ligandams L ′ ir L ′′, jau gali turėti du izomerus (cis- ir trans-):

Sudėtingo junginio, turinčio cis- ir trans-izomerus, pavyzdys yra dichlorodiaminplatina (II):

Atkreipkite dėmesį, kad sudėtingas plokščios kvadratinės struktūros kompozicijos junginys negali turėti izomerų: ligando L′′ padėtis yra vienodai tikėtina bet kuriame kvadrato kampe. Kai atsiranda du skirtingi ligandai, jau galimas dviejų izomerų (cis- ir trans-), besiskiriančių savybėmis, egzistavimas. Taigi, cis-dichlordiaminplatina (II) yra oranžinės geltonos spalvos kristalai, gerai tirpūs vandenyje, o trans-dichlordiaminplatina (II) yra šviesiai geltoni kristalai, kurių tirpumas vandenyje yra šiek tiek mažesnis nei cis izomero.

Didėjant skirtingų ligandų skaičiui vidinėje sferoje, didėja geometrinių izomerų skaičius. Dėl nitro(hidroksilamino)amino(piridino)platinos(II)Cl chlorido gauti visi trys izomerai:

Aštuonkampiai kompleksai gali turėti daug izomerų. Jei tokio tipo kompleksiniame junginyje visi šeši ligandai yra vienodi () arba tik vienas skiriasi nuo visų kitų (), tada nėra galimybės skirtingai išdėstyti ligandų vienas kito atžvilgiu. Pavyzdžiui, oktaedriniuose junginiuose bet kuri L′′ ligando padėtis kitų penkių L′ ligandų atžvilgiu bus lygiavertė, todėl izomerų čia neturėtų būti:



Išvaizda du L ligandai oktaedrinė sudėtingi junginiai lems egzistavimo galimybę du geometriniai izomerai. Šiuo atveju atsiranda du skirtingi L' ligandų išdėstymo vienas kito atžvilgiu būdai. Pavyzdžiui, dihidroksotetraamino kobalto (III) + katijonas turi du izomerus:

Bandydami rasti kitą santykinį H 3 N ir OH ligandų išsidėstymą, kuris skirtųsi nuo aukščiau nurodytų, visada gausime vienos iš jau pateiktų struktūrą.

Didėjant skirtingos cheminės sudėties ligandų skaičiui komplekse, geometrinių izomerų skaičius sparčiai didėja. Šio tipo junginiai turės keturis izomerus, o tokio tipo junginiuose, kuriuose yra šeši skirtingi ligandai, geometrinių izomerų skaičius siekia 15. Tokie kompleksiniai junginiai dar nėra gerai ištirti.

Geometriniai izomerai labai skiriasi fizinėmis ir cheminėmis savybėmis, tokiomis kaip spalva, tirpumas, tankis, kristalų struktūra ir kt.

Geometriniai izomerai atsiranda, jei laisvas atomų sukimasis molekulėje yra ribotas dėl dvigubos jungties. Tokios izomerų poros pavyzdys yra maleino (12,23) ir fumaro (12,24) rūgštys (atitinkamai cis- ir trans-).

Geometriniai izomerai yra labai panašūs savo chemine struktūra, tačiau jie nėra vienas kito veidrodiniai atvaizdai ir nesisuka šviesos poliarizacijos plokštumos. Paprastai cis- ir trans-izomerai labai skiriasi fizinėmis savybėmis. Pavyzdžiui, maleino rūgštis (12,23) tirpsta 130 °C temperatūroje, jos pKa reikšmė 1,9, labai gerai tirpsta šaltame vandenyje (79 g/100 ml); jo geometrinio izomero - fumaro rūgšties (12,24) konstantos yra atitinkamai 287 °C, 3,0 ir 0,7 g 100 ml. Nenuostabu, kad geometriniai izomerai turi skirtingas biologines savybes, todėl labai svarbu tiriant naujo junginio cheminę formulę atsižvelgti į visas šio tipo izomerijos egzistavimo galimybes.

Cis ir trans izomerus galima lengvai atskirti kristalizacijos arba chromatografijos būdu. Nėra bendro vieno izomero pavertimo kitu metodo, tačiau kaitinant paprastai gaunamas stabiliausias izomeras, o veikiant šviesai – mažiau stabilus. Žmogaus regėjimas priklauso nuo tinklainės 11-cis izomero virsmo 11-trans forma, veikiant šviesai. Kai tik dingsta jaudinantis šviesos spindulys,
Šis karotinoidinis pigmentas vėl patenka į cis formą, tokiu būdu nutraukdamas impulsą, einantį į smegenis. Cis ir trans izomerai taip pat egzistuoja plokščiame ciklopentano žiede, kuris yra tarsi didelė dviguba jungtis. Nors cikloheksano žiedas visai nėra plokščias, jis vis dėlto pakankamai plokščias, kad susidarytų cis ir trans izomerai. Taigi, egzistuoja ir yra prieinamos ir cis (12.25), ir trans (12.26) diaminocikloheksano formos. Ta pati molekulė gali sudaryti ir geometrinius, ir optinius izomerus. Pavyzdžiui, trans izomeras (12.26) gali būti suskirstytas į (S,S) (12.27) ir (R.R) (12.28) chiralinius izomerus. Tačiau cis izomeras negali būti suskirstytas į chiralines formas, nes jis turi simetrijos plokštumą. Benzeno žiedas neturi geometrinių izomerų, nes kiekvienas žiedo anglies atomas turi tik vieną pakaitą.

Cis-Trans-TpaHC-(S S) TpaHC-(R.R)

(12.25) (12.26) (12.27) (12.28)


1,2-diaminocinlogensano stereoizomerai

Kartais gali būti sunku pasirinkti du iš keturių dvigubos jungties pakaitų, kad būtų galima nustatyti cis arba trans konfigūraciją. Sekos taisyklė nurodo, kad turi būti parinkti pakaitai su sunkiausiais atomais, cis forma žymima raide Z (iš vokiško žodžio zusammen), o transformacija raide E (entgegen). Kartais junginių pavadinimuose, kuriuose geometrinė izomerija gali atsirasti daug kartų, mažiausią skaičių turintis pakaitas (pagal numeravimo taisyklę) žymimas raide g, o žymėjimai c-(cis) ir t-(trans) priekyje kiti pakaitalai nurodo savo poziciją P. pavaduotojo atžvilgiu.

Panašiai kaip indol-3-ilacto rūgštis (4.82), skatinanti augalų ląstelių augimą, gali veikti ir kitos karboksirūgštys, kurių karboksilo grupė yra kampu aromatinio žiedo plokštumai. Geometrinė izomerija riboja tokio dviejų pakaitų išsidėstymo galimybę, todėl iš cinamono rūgščių aktyvus tik cis izomeras. 2-fenilciklopropan-1-karboksirūgštyse ir 1,2,3,4-tetrahidronaftaliden-acto rūgštyse taip pat yra aktyvūs tik cis-izomerai. Molekuliniai modeliai rodo, kad šių medžiagų trans-izomere (neaktyvioje) žiedas ir karboksilo grupė yra toje pačioje plokštumoje, o cis formoje (aktyvioje) jie nėra vienodi. Veidstra pirmasis atkreipė dėmesį į ryšį tarp neplaniškumo ir augimą skatinančios veiklos. Nelyguma gali atsirasti ir dėl sterinių kliūčių. Taigi benzenkarboksirūgštis yra plokščios formos ir nėra aktyvi, o 2,6-dichlorbenzenkarboksirūgštis ir 8-metil-1-nafto rūgštys yra neplokštumos ir biologiškai aktyvios.

Auksino analoguose karboksilo grupė gali būti pakeista kitomis elektronus ištraukiančiomis grupėmis (-CN, -N02, -SO3H), o biologinis aktyvumas tik šiek tiek sumažėja. Apie struktūros ir veiksmo santykį šioje serijoje žr. Koepfli, Thimann, Went (1938) ir Veidstra.

Geometrinė steroidų izomerija nusipelno ypatingo dėmesio. Formulė (12.29) rodo bendrą šios natūralių sočiųjų junginių grupės struktūrą (parodyta anglies atomų numeracija ir keturių ciklų raidžių žymėjimai). Natūraliuose steroiduose B ir C žiedai yra susijungę, o abu jie yra pritvirtinti prie kėdės formos. Širdies glikoziduose C ir D ciklų sandūra turi cis konfigūraciją, o gyvūnų hormonuose, steroliuose ir tulžies rūgštyse – trans jungtis. Daugumoje biologiškai aktyvių steroidų žiedai A ir B yra susijungę („5a“ serija, anksčiau vadinta „allo“). Kiekvienas iš steroidų molekulės žiedų sudaro raukšles, o tai aiškiai matoma (12.30) formulės šoninėje projekcijoje.


Pavadinimas "5a" rodo, kad vandenilio atomas 5 padėtyje yra žemiau bendrosios žiedų plokštumos. Visi pakaitai, esantys žemiau šios plokštumos, yra pažymėti simboliu „a“, o aukščiau - simboliu, parodytu (12.34) ir (12.35) formulėse.


pakaitų vieta erdvėje ir ciklo forma. Pavyzdžiui, cikloheksanas gali būti trijų konformacijų: kėdės (12,36), vonios (12,37) ir susuktos (arba pusės kėdės) (12,38).

Kėdės forma yra mažiausiai įtempta ir todėl tinkamiausia cikloheksano molekulei, kai kiekvienas ašinis vandenilio atomas yra pašalintas 0,25 nm nuo kitų dviejų ašinių vandenilio atomų, esančių toje pačioje ciklo pusėje. Susukta (arba sukama) forma užima tarpinę padėtį (tarp kėdės ir valties formų), o intensyviausia yra vonios forma. Tačiau pastarieji gali būti stabilizuoti dviem ar daugiau kondensuotų žiedų, turinčių atitinkamus pakaitus. Dekahidronaftalino (dekalino) molekulė gali egzistuoti dviem stabiliomis formomis, kurių struktūra buvo nustatyta elektronų difrakcija, kuri parodė, kad trans forma (lydymosi temperatūra -30 ° C, virimo temperatūra 117 ° C esant 100 mm Hg) susideda iš dviejų. translydytus žiedus kėdės konformacijoje, o cis formą (lydymosi temperatūra -43 °C, virimo temperatūra 124 °C esant 100 mmHg) sudaro du cis-lydyti žiedai kėdės konformacijoje. Cis forma virsta trans forma aukštesnėje temperatūroje ir esant katalizatoriui. Dekalino molekulė yra geometrinės izomerijos pavyzdys, palyginti su jungiančiais anglies atomais, tačiau kiekvienas ciklas išlieka konformaciniu požiūriu mobilus.

Įdomu yra -CO-H- jungties konformacinė analizė, kuri lemia peptidų struktūrą. Baltymuose jo konformacija visada yra „pratęsta“ (trans), nors peptiduose, kuriuose yra prolino, ty tretinės amido grupės, pusiausvyros „užsikimšusios“ (cis) konformacijos dalis yra gana didelė (iki 40%). Antriniuose formamiduose N-metilformamido (12.39, 12.40) atveju yra pusiausvyrinis „išplėstų“ ir „užsikimšusių“ konformerių mišinys santykiu 8:92. Jų egzistavimą nustato du atskiri signalai PMR spektruose. Didėjant pakaito prie azoto atomo tūriui, „išplėsto“ konformerio dalis didėja ir pasiekia 18%, kai metilo grupė pakeičiama tret-butilu.

Pamokos metu gausite bendrą supratimą apie izomerijos rūšis ir sužinosite, kas yra izomeras. Sužinokite apie izomerijos tipus organinėje chemijoje: struktūrinį ir erdvinį (stereoizomeriją). Naudodamiesi medžiagų struktūrinėmis formulėmis, apsvarstykite struktūrinės izomerijos potipius (skeletinę ir pozicinę izomeriją), sužinokite apie erdvinės izomerijos tipus: geometrinį ir optinį.

Tema: Organinės chemijos įvadas

Pamoka: izomerizmas. Izomerijos rūšys. Struktūrinė izomerija, geometrinė, optinė

Anksčiau išnagrinėtos organines medžiagas apibūdinančių formulių tipai rodo, kad vieną molekulinę formulę gali atitikti kelios skirtingos struktūrinės formulės.

Pavyzdžiui, molekulinė formulė C 2H 6O atitinka dvi medžiagos su skirtingomis struktūrinėmis formulėmis – etilo alkoholiu ir dimetilo eteriu. Ryžiai. 1.

Etilo alkoholis – skystis, reaguojantis su natrio metalu, išskirdamas vandenilį, verda +78,5 0 C. Tomis pačiomis sąlygomis –23 0 C temperatūroje verda dimetilo eteris – dujos, kurios nereaguoja su natriu.

Šios medžiagos skiriasi savo struktūra – skirtingos medžiagos turi tą pačią molekulinę formulę.

Ryžiai. 1. Tarpklasinė izomerija

Medžiagų, turinčių vienodą sudėtį, bet skirtingas struktūras ir dėl to skirtingas savybes, egzistavimo reiškinys vadinamas izomerija (iš graikų kalbos žodžių „isos“ - „lygus“ ir „meros“ - „dalis“, „dalytis“).

Izomerijos rūšys

Yra įvairių izomerijos tipų.

Struktūrinė izomerija yra susijusi su skirtinga atomų susijungimo molekulėje tvarka.

Etanolis ir dimetilo eteris yra struktūriniai izomerai. Kadangi jie priklauso skirtingoms organinių junginių klasėms, šis struktūrinės izomerijos tipas vadinamas taip pat tarpklasių . Ryžiai. 1.

Struktūriniai izomerai taip pat gali egzistuoti toje pačioje junginių klasėje, pavyzdžiui, formulė C5H12 atitinka tris skirtingus angliavandenilius. Tai anglies skeleto izomerija. Ryžiai. 2.

Ryžiai. 2 Medžiagų pavyzdžiai – struktūriniai izomerai

Yra struktūrinių izomerų, turinčių tą patį anglies skeletą, kurie skiriasi kelių jungčių (dvigubų ir trigubų) arba vandenilį pakeičiančių atomų padėtimi. Šis struktūrinės izomerijos tipas vadinamas pozicinė izomerija.

Ryžiai. 3. Struktūrinė padėties izomerija

Molekulėse, kuriose yra tik pavieniai ryšiai, kambario temperatūroje galimas beveik laisvas molekulinių fragmentų sukimasis aplink ryšius, o, pavyzdžiui, visi 1,2-dichloretano formulių vaizdai yra lygiaverčiai. Ryžiai. 4

Ryžiai. 4. Chloro atomų padėtis aplink viengubą jungtį

Jei sukimasis trukdo, pavyzdžiui, ciklinėje molekulėje arba dviguboje jungtyje, tada geometrinė arba cis-trans izomerija. Cis-izomeruose pakaitai yra vienoje žiedo arba dvigubos jungties plokštumos pusėje, trans-izomeruose – priešingose ​​pusėse.

Cis-trans izomerai egzistuoja, kai jie yra prijungti prie anglies atomo. du skirtingi pavaduotojas Ryžiai. 5.

Ryžiai. 5. Cis ir trans izomerai

Kitas izomerijos tipas atsiranda dėl to, kad anglies atomas su keturiomis pavienėmis jungtimis sudaro erdvinę struktūrą su savo pakaitais - tetraedrą. Jei molekulėje yra bent vienas anglies atomas, prijungtas prie keturių skirtingų pakaitų, optinė izomerija. Tokios molekulės neatitinka jų veidrodinio vaizdo. Ši savybė vadinama chiralumu – iš graikų kalbos Suhier- "ranka". Ryžiai. 6. Optinė izomerija būdinga daugeliui gyvus organizmus sudarančių molekulių.

Ryžiai. 6. Optinių izomerų pavyzdžiai

Optinė izomerija taip pat vadinama enantiomerija (iš graikų kalbos enantios- „priešingai“ ir meros- "dalis") ir optiniai izomerai - enantiomerai . Enantiomerai yra optiškai aktyvūs, jie sukasi šviesos poliarizacijos plokštumą tuo pačiu kampu, bet priešingomis kryptimis: d- , arba (+)-izomeras, - į dešinę, l- , arba (-)-izomeras, - į kairę. Vienodo kiekio enantiomerų mišinys, vadinamas racematas, yra optiškai neaktyvus ir yra pažymėtas simboliu d, l- arba (±).

Apibendrinant pamoką

Pamokos metu gavote bendrą supratimą apie izomerijos rūšis ir kas yra izomeras. Sužinojome apie izomerijos rūšis organinėje chemijoje: struktūrinę ir erdvinę (stereoizomeriją). Naudodami medžiagų struktūrines formules išnagrinėjome struktūrinės izomerijos potipius (skeletinę ir pozicinę izomeriją), susipažinome su erdvinės izomerijos rūšimis: geometrine ir optine.

Nuorodos

1. Rudzitis G.E. Chemija. Bendrosios chemijos pagrindai. 10 klasė: vadovėlis bendrojo ugdymo įstaigoms: pagrindinis lygis / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmanas. – 14-asis leidimas. - M.: Švietimas, 2012 m.

2. Chemija. 10 klasė. Profilio lygis: akademinis. bendrajam lavinimui institucijos/ V.V. Ereminas, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ir kt. - M.: Bustard, 2008. - 463 p.

3. Chemija. 11 klasė. Profilio lygis: akademinis. bendrajam lavinimui institucijos/ V.V. Ereminas, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ir kt. - M.: Bustard, 2010. - 462 p.

4. Chomčenko G.P., Khomčenko I.G. Chemijos uždavinių rinkinys stojantiems į universitetus. – 4-asis leidimas. - M.: RIA "Naujoji banga": Leidėjas Umerenkov, 2012. - 278 p.

Namų darbai

1. Nr.1,2 (p.39) Rudzitis G.E. Chemija. Bendrosios chemijos pagrindai. 10 klasė: vadovėlis bendrojo ugdymo įstaigoms: pagrindinis lygis / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmanas. – 14-asis leidimas. - M.: Švietimas, 2012 m.

2. Kodėl etileno serijos angliavandenilių izomerų skaičius yra didesnis nei sočiųjų angliavandenilių?

3. Kurie angliavandeniliai turi erdvinius izomerus?

Pamokos metu gausite bendrą supratimą apie izomerijos rūšis ir sužinosite, kas yra izomeras. Sužinokite apie izomerijos tipus organinėje chemijoje: struktūrinį ir erdvinį (stereoizomeriją). Naudodamiesi medžiagų struktūrinėmis formulėmis, apsvarstykite struktūrinės izomerijos potipius (skeletinę ir pozicinę izomeriją), sužinokite apie erdvinės izomerijos tipus: geometrinį ir optinį.

Tema: Organinės chemijos įvadas

Pamoka: izomerizmas. Izomerijos rūšys. Struktūrinė izomerija, geometrinė, optinė

Anksčiau išnagrinėtos organines medžiagas apibūdinančių formulių tipai rodo, kad vieną molekulinę formulę gali atitikti kelios skirtingos struktūrinės formulės.

Pavyzdžiui, molekulinė formulė C 2H 6O atitinka dvi medžiagos su skirtingomis struktūrinėmis formulėmis – etilo alkoholiu ir dimetilo eteriu. Ryžiai. 1.

Etilo alkoholis – skystis, reaguojantis su natrio metalu, išskirdamas vandenilį, verda +78,5 0 C. Tomis pačiomis sąlygomis –23 0 C temperatūroje verda dimetilo eteris – dujos, kurios nereaguoja su natriu.

Šios medžiagos skiriasi savo struktūra – skirtingos medžiagos turi tą pačią molekulinę formulę.

Ryžiai. 1. Tarpklasinė izomerija

Medžiagų, turinčių vienodą sudėtį, bet skirtingas struktūras ir dėl to skirtingas savybes, egzistavimo reiškinys vadinamas izomerija (iš graikų kalbos žodžių „isos“ - „lygus“ ir „meros“ - „dalis“, „dalytis“).

Izomerijos rūšys

Yra įvairių izomerijos tipų.

Struktūrinė izomerija yra susijusi su skirtinga atomų susijungimo molekulėje tvarka.

Etanolis ir dimetilo eteris yra struktūriniai izomerai. Kadangi jie priklauso skirtingoms organinių junginių klasėms, šis struktūrinės izomerijos tipas vadinamas taip pat tarpklasių . Ryžiai. 1.

Struktūriniai izomerai taip pat gali egzistuoti toje pačioje junginių klasėje, pavyzdžiui, formulė C5H12 atitinka tris skirtingus angliavandenilius. Tai anglies skeleto izomerija. Ryžiai. 2.

Ryžiai. 2 Medžiagų pavyzdžiai – struktūriniai izomerai

Yra struktūrinių izomerų, turinčių tą patį anglies skeletą, kurie skiriasi kelių jungčių (dvigubų ir trigubų) arba vandenilį pakeičiančių atomų padėtimi. Šis struktūrinės izomerijos tipas vadinamas pozicinė izomerija.

Ryžiai. 3. Struktūrinė padėties izomerija

Molekulėse, kuriose yra tik pavieniai ryšiai, kambario temperatūroje galimas beveik laisvas molekulinių fragmentų sukimasis aplink ryšius, o, pavyzdžiui, visi 1,2-dichloretano formulių vaizdai yra lygiaverčiai. Ryžiai. 4

Ryžiai. 4. Chloro atomų padėtis aplink viengubą jungtį

Jei sukimasis trukdo, pavyzdžiui, ciklinėje molekulėje arba dviguboje jungtyje, tada geometrinė arba cis-trans izomerija. Cis-izomeruose pakaitai yra vienoje žiedo arba dvigubos jungties plokštumos pusėje, trans-izomeruose – priešingose ​​pusėse.

Cis-trans izomerai egzistuoja, kai jie yra prijungti prie anglies atomo. du skirtingi pavaduotojas Ryžiai. 5.

Ryžiai. 5. Cis ir trans izomerai

Kitas izomerijos tipas atsiranda dėl to, kad anglies atomas su keturiomis pavienėmis jungtimis sudaro erdvinę struktūrą su savo pakaitais - tetraedrą. Jei molekulėje yra bent vienas anglies atomas, prijungtas prie keturių skirtingų pakaitų, optinė izomerija. Tokios molekulės neatitinka jų veidrodinio vaizdo. Ši savybė vadinama chiralumu – iš graikų kalbos Suhier- "ranka". Ryžiai. 6. Optinė izomerija būdinga daugeliui gyvus organizmus sudarančių molekulių.

Ryžiai. 6. Optinių izomerų pavyzdžiai

Optinė izomerija taip pat vadinama enantiomerija (iš graikų kalbos enantios- „priešingai“ ir meros- "dalis") ir optiniai izomerai - enantiomerai . Enantiomerai yra optiškai aktyvūs, jie sukasi šviesos poliarizacijos plokštumą tuo pačiu kampu, bet priešingomis kryptimis: d- , arba (+)-izomeras, - į dešinę, l- , arba (-)-izomeras, - į kairę. Vienodo kiekio enantiomerų mišinys, vadinamas racematas, yra optiškai neaktyvus ir yra pažymėtas simboliu d, l- arba (±).

Apibendrinant pamoką

Pamokos metu gavote bendrą supratimą apie izomerijos rūšis ir kas yra izomeras. Sužinojome apie izomerijos rūšis organinėje chemijoje: struktūrinę ir erdvinę (stereoizomeriją). Naudodami medžiagų struktūrines formules išnagrinėjome struktūrinės izomerijos potipius (skeletinę ir pozicinę izomeriją), susipažinome su erdvinės izomerijos rūšimis: geometrine ir optine.

Nuorodos

1. Rudzitis G.E. Chemija. Bendrosios chemijos pagrindai. 10 klasė: vadovėlis bendrojo ugdymo įstaigoms: pagrindinis lygis / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmanas. – 14-asis leidimas. - M.: Švietimas, 2012 m.

2. Chemija. 10 klasė. Profilio lygis: akademinis. bendrajam lavinimui institucijos/ V.V. Ereminas, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ir kt. - M.: Bustard, 2008. - 463 p.

3. Chemija. 11 klasė. Profilio lygis: akademinis. bendrajam lavinimui institucijos/ V.V. Ereminas, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin ir kt. - M.: Bustard, 2010. - 462 p.

4. Chomčenko G.P., Khomčenko I.G. Chemijos uždavinių rinkinys stojantiems į universitetus. – 4-asis leidimas. - M.: RIA "Naujoji banga": Leidėjas Umerenkov, 2012. - 278 p.

Namų darbai

1. Nr.1,2 (p.39) Rudzitis G.E. Chemija. Bendrosios chemijos pagrindai. 10 klasė: vadovėlis bendrojo ugdymo įstaigoms: pagrindinis lygis / G. E. Rudzitis, F.G. Feldmanas. – 14-asis leidimas. - M.: Švietimas, 2012 m.

2. Kodėl etileno serijos angliavandenilių izomerų skaičius yra didesnis nei sočiųjų angliavandenilių?

3. Kurie angliavandeniliai turi erdvinius izomerus?

Geometrinės izomerijos atsiradimo priežastis yra laisvo sukimosi aplink c jungtį nebuvimas. Šis izomerijos tipas būdingas junginiams, turintiems dvigubą jungtį, ir alicikliniams junginiams.

Geometriniai izomerai – medžiagos, turinčios tą pačią molekulinę formulę, vienodą atomų jungimosi molekulėse seką, tačiau skiriasi viena nuo kitos skirtingu atomų ar atomų grupių išsidėstymu erdvėje, palyginti su dvigubo ryšio plokštuma arba žiedo plokštuma.

Šio tipo izomerijos atsiradimo priežastis yra laisvo sukimosi aplink dvigubą jungtį arba st-ryšius, sudarančius ciklą, neįmanoma.

Pavyzdžiui, butenas-2-CH3-CH=CH-CH3 gali egzistuoti dviejų izomerų pavidalu, kurie skiriasi metilo grupių vieta erdvėje, palyginti su dvigubos jungties plokštuma:

arba t,2-dimtetilciklopropanas yra dviejų izomerų pavidalu,

kurios skiriasi metilo grupių išsidėstymu erdvėje žiedo plokštumos atžvilgiu:

/ geometrinių izomerų konfigūracijai žymėti naudojama cis-, trans-sistema. Jei tie patys pakaitalai

3. Organinių junginių izomerija. Erdvinė molekulių struktūra

ra^p^lizh^psh išilgai vienos pusės nuo dvigubo ^dajw arba plokštumo

ciklo konfigūracija žymima cis-, jei priešingose ​​pusėse, trans-.

Junginiams, turintiems skirtingus pakaitus prie anglies atomų su dviguba jungtimi, naudojama E^ žymėjimo sistema.

EZ sistema yra bendresnė. Jis taikomas geometriniams izomerams su bet kokiu pakaitų rinkiniu. Šios sistemos pagrindas yra pakaitų eiliškumas, kuris nustatomas kiekvienam anglies atomui atskirai. Jei vyresni pakaitalai iš kiekvienos poros yra išilgai tos pačios dvigubos jungties pusės, kofigūra žymima raide Z (iš raidės zusammen - kartu), jei priešingose ​​pusėse, raide E (iš raidės entgegen – priešinga).

Taigi 1-brom-1-chlorpropepui galimi du izomerai:

senjorai! vieno anglies atomo pakaitas yra aš-

tyl grupė (1H ir 6CH3 pakaitai), o kitas turi bromo atomą (17C1 ir 35Br pakaitai). I izomere vyresni pakaitai yra vienoje dvigubos jungties plokštumos pusėje, o izomerui II priskiriama E konfigūracija (vyresni pakaitai yra priešingose ​​dvigubos jungties plokštumos pusėse);

Geometriniai izomerai turi skirtingas fizines savybes (lydymosi ir virimo temperatūras, tirpumą ir kt.), spektrines charakteristikas ir chemines savybes. Dėl šio savybių skirtumo gana lengva nustatyti jų konfigūraciją fiziniais ir cheminiais metodais.


Į viršų